1999年6月，第二次获得美洲杯冠军，并荣获最佳射手 1999年10月23日，在米兰大战中进球，但却在意大利甲级联赛生涯中第一次被红牌罚下场 1999年11月21日，国际米兰队与莱切队的比赛中，右脚陷入草地窟窿里，导致他“颅骨间局部断裂” 1999年11月30日，膝盖软骨组织粉碎性骨折，在巴黎进行了手术，医生说他将休战。 弗兰克·辛克莱尔是一位经验丰富的后卫
